Antes do Príncipe Harry entrar em cena, Meghan era profundamente dedicada ao produtor de cinema Trevor Engelson. O casal passou sete anos junto, celebrando o noivado com um animado fim de semana de festas antes de realizar um casamento luxuoso na Jamaica, em setembro de 2011. Mas o casamento desmoronou posteriormente, e o autor Tom Bower — conhecido por suas conexões com a realeza — preparava-se para lançar um livro detalhando as complexidades do relacionamento.

Ao contrário de Meghan, Engelson nunca havia falado publicamente sobre o término do relacionamento. O comentarista da realeza Neil Sean sugeriu que ele poderia ter “uma queixa pessoal”, observando que o público só tinha ouvido a versão de Meghan. A biografia de Andrew Morton , “Meghan: Uma Princesa de Hollywood”, descreveu uma época em que a atriz “não conseguia imaginar” um futuro sem Trevor. Seu meio-irmão, Thomas Markle Jr., relembrou como o casal parecia inseparável e genuinamente feliz. Engelson, acrescentou ele, “adorava a vida dela”.

Mas as primeiras rachaduras começaram a aparecer quando Meghan conseguiu o papel que a lançou ao estrelato em Suits , o que a obrigou a se mudar para Toronto, enquanto Trevor permaneceu em Los Angeles. Morton escreveu que Trevor tentou diminuir a distância abrindo um escritório em Nova York, mas a distância e as diferenças de estilo de vida foram corroendo lentamente o relacionamento. O perfeccionismo de Meghan entrava em conflito com os hábitos mais tranquilos de Trevor, algo que ela começou a perceber com mais intensidade quando estavam separados.

Os sinais de distanciamento emocional se acumularam — simbolizados, no relato de Morton, por um liquidificador Vitamix de 500 dólares que Meghan insistiu em levar para Toronto enquanto construía sua vida independente. Em 2013, ela entrou com o pedido de divórcio alegando diferenças irreconciliáveis. Mais tarde, Trevor se casou novamente com Tracey Kurland e teve dois filhos, embora Morton tenha observado que ele continuava abalado pelo fim abrupto do casamento, mesmo anos depois.
Amigos afirmaram que Engelson ficava visivelmente chateado sempre que o nome de Meghan era mencionado. Thomas Jr. confirmou que Trevor falava abertamente sobre trabalho, desde que o nome dela nunca fosse citado.
Entretanto, a nova vida de Meghan com o Príncipe Harry também gerou especulações. A autora Tina Brown previu que Harry poderia eventualmente buscar um novo papel dentro da família real, potencialmente se tornando um “membro da realeza que viaja diariamente para o Reino Unido”, enquanto Meghan poderia relutar em retornar ao país.

Thomas Jr., no entanto, fez uma avaliação dura sobre o Big Brother VIP , alegando que Meghan “passou por cima” do seu primeiro marido antes de seguir em frente — e sugerindo que Harry poderia um dia enfrentar um destino semelhante.
