O ator vencedor do Emmy é casado com Nancy há quase 30 anos. O casal se conheceu na década de 1990 na famosa instituição de comédia de Chicago, The Second City. Na época, Steve era instrutor e ator no programa de improvisação, enquanto Nancy era uma de suas alunas e também trabalhava como bartender nas proximidades.
Steve se sentiu imediatamente atraído por Nancy e, mais tarde, contou ao The Guardian que ela preenchia todos os requisitos que ele buscava em uma parceira. No entanto, seu jeito reservado o levou a presumir que ela não estava interessada. Na realidade, Nancy estava tão nervosa quanto ele, algo que Steve só descobriu mais tarde.

Embora houvesse uma forte atração entre eles, levou um tempo para que os dois começassem a namorar oficialmente. Steve admitiu que convidar Nancy para sair o deixou tão ansioso quanto quando levou seu primeiro fora na adolescência. No entanto, quando finalmente saíram para um encontro, a conexão entre eles era inegável e eles se casaram em 1995.
Após o casamento, Steve e Nancy continuaram trabalhando na área da comédia. Mais tarde, participaram do The Daily Show e tiveram uma filha, Elizabeth, em 2001, seguida pelo filho, John, em 2004 — o mesmo ano em que Steve conseguiu seu icônico papel como Michael Scott em The Office .

Nancy também participou de The Office como Carol, o interesse amoroso de Michael Scott, um papel planejado pelo criador da série, Greg Daniels, mesmo antes da estreia. Nancy admitiu posteriormente que achou a experiência emocionante e intimidante ao mesmo tempo, dada a reputação da série.
Embora o romance na tela não tenha durado, o casamento de Steve e Nancy na vida real resistiu. Steve insiste que não há fórmula secreta para o sucesso deles, atribuindo-o à boa sorte, ao respeito mútuo e ao senso de humor compartilhado.
“Temos mil piadas internas”, disse Steve certa vez. “E, de alguma forma, elas nunca deixam de ser engraçadas.”